Santa Maria da Graça é o último grande monumento gótico monacal que Santarém atualmente conserva. A sua construção ficou a dever-se à iniciativa dos Agostinhos de Lisboa, instalados na cidade a partir de 1376, que conseguiram o patrocínio de nomes importantes da nobreza escalabitana, como os primeiros Condes de Ourém, D. João Afonso Telo de Meneses e sua mulher, D. Guiomar de Vilalobos.
O arranque da construção da igreja aconteceu em 1380, mas dificuldades económicas e a própria história conturbada da família condal, na viragem dinástica, fizeram com que as obras fossem concluídas apenas no segundo quartel do século XV.
A cabeceira tripartida, o transepto e as naves obedecem às conceções do gótico mendicante tão característico da generalidade dos conventos baixo-medievais de Santarém que chegaram aos nossos dias, não obstante uma maior "tendência da abertura espacial", fruto certamente do natural caminho da arquitetura religiosa gótica rumo a uma mais clara espacialidade.
A fachada principal, com o seu portal cenográfico e a enorme rosácea que ocupa o segundo registo, pelo contrário, está na dependência do Gótico flamejante que, durante a primeira metade do século XV, triunfou no emblemático monumento de Santa Maria da Vitória, na Batalha.
Também as sepulturas da família Meneses, que aproveitaram a igreja para seu panteão, revelam a influência da Batalha, designadamente do túmulo duplo de D. João I com D. Filipa de Lencastre, modelo adoptado por D. Pedro de Meneses e sua mulher, D. Beatriz Coutinho.
Durante a Idade Moderna, o conjunto foi objeto de muitas renovações. O claustro, datado de 1597, foi edificado por António Dias e, no século seguinte, as alas conventuais foram totalmente reformadas, sendo estas empreitadas marcadas por legendas epigráficas em alguns portais, como as de 1638 e 1673. Ainda na década de 70 do século XVI, acrescentou-se um terceiro piso ao convento e realizaram-se outras obras não discriminadas na cerca. No interior da igreja, os trabalhos não foram de menor relevância.
Continuando a tradição funerária do espaço, muitos foram os poderosos escalabitanos que aqui se fizeram enterrar. Para além do túmulo do navegador Pedro Álvares Cabral, na capela de São João Evangelista, e dotado de longa legenda epigráfica, merece realce o túmulo renascentista de Pero Rodrigues de Portocarreiro (1532). De um ano antes é a capela do Senhor Jesus dos Passos, mandada edificar por D. Mécia Mendes de Aguiar, mulher do navegador Gonçalo Gil Barbosa. Na segunda metade do século, construiu-se a capela de D. Gil Eanes da Costa, "presidente do Desembargo do Paço e da Câmara de Lisboa, com assento no Conselho de Estado de Filipe II".
Fonte: DGPC