O Mosteiro da Serra do Pilar foi criado após a reforma da Ordem dos Agostinianos, quando os monges do mosteiro de Grijó foram transferidos para a nova localização.
Inicia-se em 1537 a construção deste novo mosteiro, que apresenta planta composta pela igreja, de planta circular, da capela-mor, de planta retangular, e do claustro, também de planta circular, todos dispostos sequencialmente.
É considerado um dos mais notáveis edifícios da arquitetura clássica europeia devido à igreja e claustro circulares.
Em 1809 o espaço do mosteiro foi ocupado pelas tropas de Wellington, quando foi planeado o ataque do exército português à cidade do Porto, então ocupada pelas tropas de Napoleão.
Durante o século XX, o mosteiro foi objeto de diversas campanhas de obras de conservação e restauro e está abrangido pelo Centro Histórico do Porto, inscrito pela Unesco na Lista do Património Mundial.
É um dos melhores miradouros para o rio Douro e zonas históricas do Porto e Vila Nova de Gaia.