Fundado por D. Dinis após 1290, o altaneiro Castelo de Portalegre denota a importância estratégica que já então a vila assumia na defesa da fronteira alto-alentejana.

Apesar de consideravelmente transformada, a fortaleza mantém a sua torre de menagem, de planta quadrangular irregular e integrada na muralha, protegendo o acesso principal, como foi comum na arquitetura gótica militar.